Свято-Миколаївський монастир – розташований на правому боці р. Росі, трохи нижче міста Богуслава. Він стоїть на горі, на березі р. Рось, оточений з усіх боків ярами.

Початок Богуславського монастиря відноситься до 2-ї половини XVI ст. (1575-1586 рр).    У ті часи у місті Самборі (зараз на цьому місці знаходиться с. Лісовичі Таращанського району Київської області) знаходився монастир. Під час набігів та знищення міста Самбора монголо-татарами – дерев’яну церкву монастиря монахи розібрали і, переходячи лісами, перенесли за Богуслав – під с. Хохітву, в урочище Чернечий Яр. Монастир був названий в честь Різдва Пресвятої Богородиці. В кінці XVI ст. під час монголо-татарських набігів монастир був зруйнований. 1596 року при польському королі Сигізмунді старостою Богуславським Янушем Острозьким, відступником від православ’я, монастир був відновлений і переведений в унію і заселений монахами-василіанами.

1648 року монахів-василіан вигнав Максим Кривоніс, коли своїм полком звільнив Богуслав від поляків під час Корсунської битви. Після перемоги козаків над поляками при Богдані Хмельницькому, коли всі монастирі і церкви були повернені до православ’я, так само повернувся і Різдво-Богородицький монастир. 1654 року богуславське православне духовенство разом з гетьманом Богданом Хмельницьким і козацьким військом зустрічали у Богуславі антіохійського патріарха Макарія.

1685-92 рр., в часи Руїни, коли Польща формально відновила козацтво з традиційними для нього формами самоврядування, монастир був відбудований богуславським козацьким полковником Самійлом Самусем. 1702-1704 рр. після війни правобережних козаків з поляками, коли Богуславський полк змушений був перейти «під цареву руку» на Лівобережжя, богуславські поляки та їх старости відремонтували монастир, перенесли його ближче до Богуслава, на теперішнє місце, і зробили його василіанським (уніатським). 1711 року Богуславський монастир був зруйнований запорізьким старшиною Пилипом Орликом під час його походу з турками й татарами проти москалів.

1740 року у зв’язку із побудовою дерев’яної Свято-Миколаївської церкви монастир зветься Свято-Миколаївським. 1768 року під час Коліївщини Свято-Миколаївський монастир знову стає православним. 1780 року в монастирі була побудована дерев’яна церква святої великомучениці Варвари. 1787 року внаслідок пожежі (скоріше підпалу) згоріла головна Свято-Миколаївська церква, і лише в 1799 р. митрополит Київський Ієрофей пожертвував дерев’яну церкву, що закривалася у Голосіївській пустині. Її встановили на кам’яному фундаменті.

1851-53 рр. на її місці будується трьохпрестольна кам’яна церква: в ім’я Успіння Пресвятої Богородиці, Святителя Миколая Мирлікійського та апостола Іакова Алфеєва (літня церква) за рахунок 10000 крб. срібних, які пожертвував протоієрей Яків Ковалевський. 1851 року Свято-Миколаївський монастир перейменовано в Успенський. Дзвіниця при Успенській церкві містила 8 дзвонів різної величини, найбільший – 61 пуд (близько 1000 кг). 1866 року на кошти астраханського купця Михайла Сабурова зводиться тепла цегляна церква Воскресіння Христового, що збереглася до наших днів.

З 1818 р. по 1884 р. при монастирі знаходилось духовне «повітове»  училище, в якому постійно знаходилося до п’яти вчителів і до 80-ти учнів. Училище мало в самому монастирі належні йому два приміщення і намісник монастиря майже завжди вважався і ректором училища. На богослужіння учні ходили в монастирську церкву (Воскресенську). З неї традиційно 9 травня (за старим стилем) відбувався хресний хід на монастирський луг, де відбувалося освячення джерела Кам’янка, що витікало із скелі. Ця вода мала цілющі властивості. У Богуславському духовному училищі навчались такі відомі люди: майстер художнього слова Іван Нечуй-Левицький, письменник Євген Кротевич, відомий адвокат Павло Клебановський (у своїх спогадах описав монастир того часу), Бував тут і Тарас Григорович Шевченко, коли возив попівського сина з Кирилівки на навчання у Богуслав; бувала тут і Марко Вовчок. Відомі оперні співаки, які вийшли з Богуславської бурси: Павло Кошиць, Алейніков, Сікачинський, Орест Левицький, Трезвинський. Випускником Богуславського духовного училища був і Олександр Кошиць (український хоровий диригент, композитор і етнограф).

У першій половині XVIII ст. за наказом настоятеля монастиря ігумена Феодора Андрієвського біля підніжжя гори було прорито глибоку канаву в шість аршинів шириною і три глибиною. Коли вона заповнилась водою з Росі, монастир опинився на острові. В’їхати до нього можна було лише по штучно утвореній греблі, через міст, який на ніч монахи розводили. Цей міст існував до кінця XVIII ст. і був знесений водою під час великої повені. У XVIII ст. за єпархіальним управлінням монастир відносився до Переяславської єпархії, а з 1785 р. перейшов у відання коадьютора Київської митрополії і називався до часу приєднання цього краю до Росії «закордонним» монастирем. В період єпископства преосвященного Віктора (Садковського) обитель служила його резиденцією. Із святинь монастир мав дерев’яний хрест, виготовлений із коренів дерев з берегів ріки Йордан, із вкладеними в нього частками святих мощей та ін. (за браком «особливо важливих святинь» богомольців прибувало небагато, але все-таки монастир перетерпів під час свого існування не мало і повинен представляти чималий інтерес). Монастир мав у володінні 83 десятини землі на трьох окремих ділянках. 1840 року сюди з Афону було завезено і висаджено від підошви гори до самої монастирської стіни 50 саджанців веймутової сосни.

Пізніше на монастир впало велике лихо: йому було заборонено користуватись млином, збудованим на останні монастирські кошти. Крім того, монастирю було залишено тільки 49 десятин землі, оскільки документи на 300 десятин поля й лісу були знищені під час пожежі і справа в суді була програна: хутір і землі у монастиря відібрали. Було присуджено також скинути з берега кінець греблі млина, що була причеплена до маєтності графа Ксаверія Браницького за Россю. Ігумен подав прохання до тодішнього Київського митрополита, але в той час з Браницьким підтримувала родинні стосунки царська сім’я (Ксаверій був одружений на дочці Катерини ІІ). Київський митрополит не насмілився виступити на захист монастиря. Рішення суду було виконано: греблю зруйнували і колеса млина зупинились. Один з випускників Богуславського училища Павло Іванович Клебановський, закінчивши курс Київської семінарії і здобувши юридичну освіту у Київському університеті, вирішив відновити справедливість. Він приїхав до Богуслава, зібрав усі необхідні документи і розпочав позов з Браницьким. Клебановський на суді довів, що землю у монастиря відібрано незаконно, і виграв позов. Монастирю повернули і хутір з лісом, і навіть город.

1904 року монастир було переведено в жіночий і проіснував він до 1929 року. В документах монастиря (що знаходяться у Богуславському музеї) згадується настоятелька монастиря ігуменя Євстолія.

У 1930-х рр. з дзвіниці було знято дзвони, а в храмі знято ікони та інше церковне начиння; було відкрито дитячий будинок.

У липні 1941 року тут розміщувався штаб 26-ї армії, що тримала оборону на канівському напрямку. Під час війни було зруйновано купол і дах церкви Успіння Пресвятої Богородиці. У 1948-50 рр. цеглу з церкви забрали на будівництво 2-го поверху церкви Воскресіння Христового.

З 1945 р. по 1967 р. – тут розміщувався дитячий будинок. З 1967 р. по 1993 р. у приміщеннях монастиря знаходився гуртожиток педагогічного училища.

11 червня 1993 року наказом Управління освіти Київської ОДА всі приміщення Свято-Миколаївського монастиря передано у власність Київської єпархії Української Православної Церкви Київського Патріархату.